Hämeen- ja Pohjankankaan yhtymäkohta honkaharjuineen ja vesiteineen sai muinaisen erämiehen päättämään, että tähän minä pirttini rakennan. Oli lohta puroissa ja riistaa metsissä.

Kankaanpäässä on ihmisen jälkiä jo kivikaudelta, ja 1500-luvulla, Kustaa Vaasan aikana, alkoi seudulle syntyä vakituista asutusta. Ensimmäiset omistukset olivat miehenmetsiä eli se ala maata, jonka mies ehti päivässä kiertää ja merkitä.

Vanhimmat talonnimet mainitaan Ruotsi-Suomen asiakirjoissa 1560-luvulla: Honko (Hongoi), Oukari (Åkare), Päivike (Päiffvä) ja Kärki (Kärckij). Samannimiset talot ovat Kankaanpäässä edelleen ja jokseenkin alkuperäisillä sijoillaan Ruokojärven tuntumassa keskustaajaman kupeessa. Myös Vihteljärveltä mainitaan 1560-luvun asiakirjoissa talonnimet Sianjalka (Sikala), Kulhua (Saksa), Puuska ja Jankkari. Kankaanpää merkittiin asiakirjoihin nimellä "Cancanpä".

Maakunnan vanhin kulkuväylä, Kyrönkankaantie, kulki pitkin näitä kankaita Hämeenkyröstä Kauhajoen Nummijärvelle. Vuosisatoja sitten sitä käytettiin yhdystienä erämaille ja 1600-luvulla tie oli Suomen tärkein kesätie Etelä-Suomen ja Pohjanmaan välillä. Se on ollut sotatienä ja sitä on käytetty kauppatienä. Kaksi kertaa on Ruotsi-Suomen kuningaskin vieraillut Kankaanpään seudulla. Kustaa II Aadolf matkusti Kankaanpään kautta Ilmajoelta Hämeenlinnaan vuonna 1614, ja 17. heinäkuuta v. 1752 kuningas Aadolf Fredrik pysähtyi juottamaan hevosiaan ja ruokailemaan Kuninkaanlähteelle, joka sai nimensä tämän tapahtuman mukaan.

Kankaanpään seurakunta perustettiin saarnaseurakunnaksi Ikaalisten emäseurakuntaan vuonna 1756, kappeliksi 1759 ja keisarillisella päätöksellä omaksi kirkkoherrakunnaksi 1841. Kankaanpään kirkko vihittiin käyttöönsä 9.6.1839 ja kirkon suunnitteli maan yleisten rakennusten yli-intendentti Johann Carl Ludvig Engel, jonka käsialaa on mm. Helsingin tuomiokirkko ja pääkaupungin empiretyylinen keskusta. 1800-luvun puolivälissä Kankaanpäässä oli vain 3000 asukasta, ja koska kirkko rakennettiin 1300 sanankuulijalle, pidettiin sitä ajan oloihin liian suurena.

Kankaanpään väkiluku kuitenkin kasvoi nopeasti, mihin isolta osalta vaikutti tiestön kehittyminen. Kankaanpää kuului 1840-luvulle asti Turun kauppa-alueeseen, kunnes saatiin tie Poriin ja alkoi ns. Pohjois-Satakunnan 'lankku-aika'. Porissa oli Suomen suurin kauppalaivasto, jolla kuljetettiin lankkutavaraa maailmalle ja täkäläisissä metsissä puuta riitti. Kankaanpää oli puutavarakuljetuksissa myös tärkeä kauttakulkupaikka Hämeenkyrön, Ikaalisten ja tien valmistuttua myös Parkanon suunnasta.

Katovuonna 1866 asukkaita oli jo noin 5600. Vuoden 1866 kato ja seuraavan vuoden 'kesätön  kesä' kuitenkin verottivat vuoden 1868 kesään mennessä väestöä reilulla viidenneksellä. Vuodelta 1867 on tieto, että vielä kesäkuulla ajettiin hevospelillä Ruokojärven jäällä. Kankaanpää selvisi nälkävuosista kuitenkin monia muita paikkakuntia selvästi  vähemmällä väestönmenetyksellä pitkälti sen ansiosta, että alueen maatalous oli tuolloin hyvin karjapainotteista ja katovuosinakin saatin nevoilta ja luonnonniityiltä kerättyä sen verran heinää, ettei lasten tarvinnut olla pitkiä talvia täysin ilman maitoa.

Kaistale kankaanpääläistä historiaa löytyy myös Turun Maakunta-arkistosta.